Бытует легенда: однажды они, столкнулись с проблемой обогнуть холм или утёс по наикороткой траектории, Гарин-Михайловский тратит день на раздумия, а потом дает указания вдоль одного подножия холма, проложить эту дорогу. На вопрос, чем обусловлен его выбор, он отвечает, что весь день наблюдал, какой дорогой птицы облетали холм, ведь они летят, экономя усилия, более коротким путем, и решил использовать их маршрут. История показала невероятную точность его подсчетов. Много путешествовал Гарин-Михайловский и по Дальнему Востоку, "По Корее, Маньчжурии и Ляодунскому полуострову, его знаменитые черки этого периода.

Весной 1903 года в Кастрополе возглавил изыскательную партию по строительству железной электрической южнобережной дороги. За 8 месяцев 22 варианта трассы были рассмотрены, но его смерть в декабре 1906 года помешала самой постройке. Потом его проекты были взяты при строительстве Симферополь-Алушта-Ялта - троллебусной трассы.